|
تسمية الكيتونات
Nomenclature of Ketones
 تمهيد
:
 تسمية
الكيتونات حسب الاتحاد الدولي
IUPAC
System
:
1)
تطبق القواعد السابقة من حيث طول السلسلة وترقيم ذرات الكربون
فيها وإعطاء مجموعة الكربونيل أفضلية في الترقيم أي إعطاءها
أصغر رقم ممكن , لاحظ من الأمثلة التالية المقطع الدال على
الكيتون في نهاية الاسم.
 أمثلة:
أ)
فحم هيدروجيني مشبع
CH3CH2CH3
Propane
بروبان.
الديهيد
CH3CH2CHO
Propanal
بروبانال.
كيتون
CH3COCH3
Propanone
بروبانون.
 وهو
أصغر كيتون معروف إذ لا يوجد كيتون يتكون من ذرة كربون واحدة
أو اثنتين ( لماذا )؟؟؟؟
ب)
CH3
– CH2COCH3
Butanone
بيوتانون ( لماذا لم نرقم)؟؟؟؟؟
|
ج) |
|
i2i
- Pentanone
i2iـ
بنتانون |
|
|
|
|
|
 |
i3i
- Pentanone
i3iـ
بنتانون |
|
|
|
|
د) |
 |
i4i-hexen-i2i-one
i4iـ
هكسين ـi2i
ـ
أون |
|
|
|
2-
إذا وجدت أكثر من مجموعة كيتونية في المركب فإنها تعطى أرقاماً
ومقاطع ( …tetra
,
tri ,
di)
للدلالة عليها.
|
 |
i2i
,
i4i
- hexadione
i4i,i2iـ
هكساديون |
|
|
|
|
 |
i3i,i6i-dichloro
-i2i,i4i-heptadione
i6i,i3iـ
ثنائي كلورو
ـ
i4i,i2iـ
هبتاديون |
|
|
|
|
 |
i3i-Octene-i2i,i5i-dione
i3iـ
أوكتين ـ
i5i,i2iـ
ديون |
3)
إذا احتوى المركب على مجموعة كيتونية ومجموعات أخرى كالمجموعة
الألديهيدية والحمضية فإنه يعتبر مستبدلاً ويأخذ مقطعاً
متقدماً هو
oxo
ـ أو
keto
ـ أما إذا وجد في المركب كحولاً فيعتبر الكحول هو المستبدل
ويحتفظ الكيتون بأفضلية كما يتضح من الأمثلة التالية:
|
CH3
- CO- CH2 - CHO
|
i3i-oxobutanal
i3i
ـ
أوكسوبيوتانال |
|
|
|
|
 |
i4i-keto
-i5i-hydroxypentanal
i4iـ
كيتو ـ
i5iـ
هيدروكسي
بنتانال |
|
|
|
|
 |
i3i,i4i-dihydroxy
-2-pentanone
i4i,i3iـ
ثنائي
هيدروكسي ـ
i2iـ
بنتانون |
|
|
|
|
4) |
 |
ما
هو اسم كل مجموعة مما يلي:
مثال :
|
 |
|
i2i
- methanoylbenzoic acid
i2iـ
ميثانويل حمض البنزويك |
الأسماء الشائعة لبعض المركبات الكيتونية
Common Names:
هنالك الكثير من المركبات الكيتونية البحتة وبعض المركبات
المختلطة لها أسماء شائعة تستخدم وتعتبر مقبولة من الاتحاد
الدولي , وهذه بعض الامثلة الشهيرة.
|
المركب |
الاسم حسب
IUPAC |
الاسم الشائع |
|
CH3COCH3 |
Propanone
بروبانون |
Acetone |
|
CH3CH2COCH3 |
Butanone
بيوتانون |
Ethyl
methyl ketone |
|
CH3COCH2CH2CH3 |
i2i-
Pentanone
i2iـ
بنتانون |
Methyl
propyl ketone |
|
CH3
– CO - COOH |
i2i-Oxopropanoic
acid
i2iـ
اوكسوحمض بروبانويك |
Pyruvic
acid |
|
 |
|
Acetophenone
أسيتوفينون
or
Methyl phenyl ketone
ميثيل فينيل كيتون |
|
 |
|
Benzophenone
بنزوفينون
or
Diphenyl ketone
ثنائي فينيل
كيتون |
التقويم:
السؤال الأول :
اكتب أسماء المركبات التالية حسب قواعد
IUPAC:
|
أ |
CH3COCH2CH2Cl |
|
ب |
CH3COCH2CH
= CH2 |
|
ج |
CH3COH
= CHCOCH3 |
|
د |
CH3COCH2COOH |
|
هـ |
CHOCH2CH2COCH2CH3 |
|
أ |
i4i-Chloro
-i2i-
butanone
i4i
ـ كلورو ـi2i
ـ بيوتانون |
|
ب |
i4i-
penten -i2i-
one
i4iـ
بنتين ـi2i
ـ أون |
|
ج |
i4i-Hydroxy
–i3i-
penten -i2i-
one
i4i
ـ هيدروكسي ـi3i
ـ بنتين ـi2i
ـ أون |
|
د |
i3i-oxobutanoic
acid
i3i
ـ أوكسوحمض بيوتانويك |
|
هـ |
i4i-
oxohexanal
i4i
ـ أوكسو هكسانال |
السؤال الثاني :
فيما يلي مجموعة أسماء لمركبات لم تراع فيها قواعد الاتحاد
الدولي بشكل سليم , اكتب الصيغة من الاسم الخاطيء , ثم أعد
تسميتها بالشكل الصحيح:
|
أ |
2-Ethyl -3-pentanone |
|
ب |
1-Chloro -4-hexanone |
|
ج |
4-hydroxy -5- penten -2- one |
|
د |
4-formyl -3- hexanone |
|
هـ |
3-Ethanoyl -1- butanol |
|
أ |
i4i-
Methyl -i3i-
hexanone
i4i
ـ ميثيل ـ
i3i
ـ هكسانون |
|
|
|
|
ب |
i6i-
Chloro -i3i-
hexanone
i6iـ
كلورو ـi3i
ـ هكسانون |
|
|
|
|
ج |
i4i-
hydroxy -i4i-
penten -i2i-
one
i4i
ـ هيدروكسي ـi4i
ـ بنتين ـi2i
ـ أون |
|
|
|
|
د |
i2i-
Ethyl -i3i-
oxopentanal
i2iـ
أثيل ـi3i
ـ أوكسو بنتانال |
|
|
|
|
هـ |
i5i
– hydroxy -i3i-
methyl -i2i-
pentanone
i5iـ
هيدروكسي ـi3iـ
ميثيل ـi2i
ـ بنتانون |
| 
